POLECAMY
Koszyk
Chemia związków heterocyklicznych
Autor:
Wydawca:
Format:
ibuk
Chemia związków heterocyklicznych stanowi bardzo ważny dział chemii organicznej. Związki te odgrywają szczególną rolę w życiu codziennym jako składniki substancji pochodzenia roślinnego oraz składniki wielu syntetycznych środków leczniczych. Uwaga autora skupiła się przede wszystkim na związkach heterocyklicznych z jednym heteroatomem.
W podręczniku omówiono:
- nazewnictwo związków heterocyklicznych;
- zagadnienia związane ze strukturą i reaktywnością sześcio-, pięcio- i czteroczłonowych związków heterocyklicznych zawierających heteroatomy o podstwowym znaczeniu: azot, siarkę i tlen;
- znaczenie związków heterocyklicznych w przyrodzie i przemyśle.
Interesująca publikacja dla studentów chemii, biochemii, farmacji, medycyny i biologii, a także dla wykładowców i pracowników naukowych.
(...) należy postawić pytanie, czy istnieje realna potrzeba przedstawienia w wyodrębnionej formie fragmentu kursowego wykładu chemii organicznej, tak jak to ma miejsce w przypadku ocenianego podręcznika. Moja odpowiedź na to pytanie jest twierdząca... Takie stwierdzenie jest szczególnie uzasadnione, jeżeli mamy do czynienia z tak dobrze przygotowanym podręcznikiem akademickim, jak książka autorstwa Malcolma Sainsbury’ego (...).
(Prof. dr hab. Grzegorz Mlostoń, Katedra Chemii Organicznej i Stosowanej, Uniwersytet Łódzki)
| Rok wydania | 2009 |
|---|---|
| Liczba stron | 216 |
| Kategoria | Chemia organiczna |
| Wydawca | Wydawnictwo Naukowe PWN |
| ISBN-13 | 978-83-01-15620-6 |
| Numer wydania | 1 |
| Język publikacji | polski |
| Informacja o sprzedawcy | ePWN sp. z o.o. |
![Synteza i właściwości soli 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazoliowych)](https://o.ibuk.pl/okladki/230/u1/144027.jpg)
Ciekawe propozycje
Spis treści
| 1. Wprowadzenie do chemii zwiazków heterocyklicznych | 1 |
| 1.1. Zakres | 1 |
| 1.2. Nazewnictwo | 1 |
| 1.3. Znaczenie biologiczne i przemysłowe | 5 |
| 1.4. Reguły ogólne | 7 |
| 1.4.1. Aromatyczność | 7 |
| 1.4.2. Brak aromatyczności i antyaromatyczność | 9 |
| 1.4.3. Napięcia pierścienia w cykloalkanach i ich heterocyklicznych odpowiednikach | 11 |
| 2. Pirydyna | 19 |
| 2.1. Opis rezonansowy | 19 |
| 2.2. Substytucja elektrofilowa | 20 |
| 2.2.1. Atak na atom azotu i na atom węgla | 20 |
| 2.2.2. Addycja–eliminacja | 21 |
| 2.2.3. Acylowanie i alkilowanie | 22 |
| 2.3. N-tlenki pirydyny | 23 |
| 2.4. Substytucja nukleofilowa | 25 |
| 2.4.1. Efekt rezonansowy w pirydynie i wpływ grupy opuszczającej | 25 |
| 2.4.2. Reakcja Cziczibabina | 25 |
| 2.4.3. Reakcje nukleofilowe fluorowcopirydyn | 26 |
| 2.4.4. Pirydyn | 28 |
| 2.5. Litowanie | 29 |
| 2.6. Metody syntezy | 29 |
| 2.6.1. Synteza Hantzscha | 29 |
| 2.6.2. Synteza Guareschiego | 30 |
| 2.7. Często spotykane pochodne pirydyny | 31 |
| 2.7.1. Metylopirydyny (pikoliny) | 31 |
| 2.7.2. Pirydony (hydroksypirydyny) | 33 |
| 2.7.3. Aminopirydyny | 35 |
| 2.7.4. Sole pirydyniowe | 36 |
| 2.8. Zredukowane pirydyny | 37 |
| 2.8.1. Redukcja pirydyn | 37 |
| 2.8.2. NAD+ i NADH | 38 |
| 2.8.3. Piperydyna (azacykloheksan, heksahydropirydyna) | 39 |
| 3. Benzopirydyny | 43 |
| 3.1. Wprowadzenie | 43 |
| 3.2. Chinolina | 44 |
| 3.2.1. Struktura cząsteczkowa i własciwości ogólne | 44 |
| 3.2.2. Substytucja elektrofilowa | 45 |
| 3.2.3. Addycja/substytucja nukleofilowa | 46 |
| 3.2.4. Synteza | 47 |
| 3.2.5. Pochodne o istotnym znaczeniu | 48 |
| 3.3. Izochinolina | 51 |
| 3.3.1. Struktura rezonansowa | 51 |
| 3.3.2. Reakcje z elektrofilami | 52 |
| 3.3.3. Redukcja i reakcje z nukleofilami | 52 |
| 3.3.4. Synteza | 53 |
| 4. Sole piryliowe, pirany i pirony | 60 |
| 4.1. Wprowadzenie | 60 |
| 4.2. Sole piryliowe | 61 |
| 4.2.1. Struktura i reakcje | 61 |
| 4.2.2. Synteza | 62 |
| 4.3. Piran-2-ony ( ?-pirony) | 63 |
| 4.3.1. Struktura cząsteczkowa i reakcje elektrofilowe | 63 |
| 4.3.2. Atak nukleofilowy | 64 |
| 4.3.3. Synteza | 65 |
| 4.4. Piran-4-ony ( ?-pirony) | 65 |
| 4.4.1. Występowanie i reakcje | 65 |
| 4.4.2. Synteza | 66 |
| 4.5. Zredukowane pirany | 67 |
| 4.6. Sacharydy i węglowodany | 68 |
| 5. Sole benzopiryliowe, kumaryny, chromony, flawonoidy i zwiazki pokrewne | 70 |
| 5.1. Typy struktur i nazewnictwo | 70 |
| 5.2. Kumaryny | 72 |
| 5.2.1. Wprowadzenie | 72 |
| 5.2.2. Reakcje | 72 |
| 5.2.3. Synteza | 74 |
| 5.3. Chromony (benzopiran-4-ony) | 74 |
| 5.3.1. Struktura i reakcje | 74 |
| 5.3.2. Synteza | 77 |
| 6. Pięcioczłonowe związki heterocykliczne z jednym heteroatomem: pirol, furan i tiofen | 79 |
| 6.1. Pirol | 79 |
| 6.1.1. Wprowadzenie | 79 |
| 6.1.2. Substytucja elektrofilowa | 80 |
| 6.1.3. Anion pirolowy | 83 |
| 6.1.4. Reakcje cykloaddycji | 84 |
| 6.1.5. Synteza | 85 |
| 6.1.6. Piroliny (dihydropirole) i pirolidyny (2,3,4,5-tetrahydropirole) | 86 |
| 6.2. Furan | 88 |
| 6.2.1. Wprowadzenie | 88 |
| 6.2.2. Substytucja elektrofilowa | 88 |
| 6.2.3. Reakcje z nukleofilami | 89 |
| 6.2.4. Podstawienie metalami | 89 |
| 6.2.5. Reakcje cykloaddycji | 90 |
| 6.2.6. Synteza | 91 |
| 6.2.7. Ważne pochodne | 92 |
| 6.3. Tiofen | 93 |
| 6.3.1. Wprowadzenie | 93 |
| 6.3.2. Podstawienie elektrofilowe | 93 |
| 6.3.3. Utlenianie | 94 |
| 6.3.4. Substytucja metali | 96 |
| 6.3.5. Synteza | 96 |
| 7. Benzo[b]pirol, benzo[b]furan i benzo[b]tiofen | 99 |
| 7.1. Indol (benzo[b]pirol) | 99 |
| 7.1.1. Wprowadzenie | 99 |
| 7.1.2. Substytucja elektrofilowa | 100 |
| 7.1.3. Powstawanie anionu indolilowego. Podstawienie N-1 kontra C-3 | 105 |
| 7.1.4. Powiększanie pierścienia za pomocą dichlorokarbenu | 107 |
| 7.1.5. Redukcja | 107 |
| 7.1.6. Synteza | 107 |
| 7.1.7. Ważne pochodne | 111 |
| 7.2. Benzo[b]furan i benzo[b]tiofen | 113 |
| 7.2.1. Wprowadzenie i reakcje | 113 |
| 7.2.2. Synteza | 115 |
| 8. Czteroczłonowe związki heterocykliczne z jednym atomem azotu, tlenu lub siarki | 118 |
| 8.1. Azet, azetyna i azetydyna | 118 |
| 8.1.1. Wprowadzenie | 118 |
| 8.1.2. Azety | 118 |
| 8.1.3. Azetyny | 119 |
| 8.1.4. Azetydyny | 120 |
| 8.2. Okseten i oksetan | 124 |
| 8.2.1. Synteza i właściwości | 124 |
| 8.2.2. Oksetanony | 125 |
| 8.3. Tieten i tietan | 126 |
| Rozwiązania zadań | 128 |
| Skorowidz | 144 |
Wypożyczaj w abonamencie!
Już od 2,66 zł za ebooka
